Synthesis of β-lactam-zidovudine pronucleosides as potential selective narrow-spectrum antibacterial agents

[en] Since the discovery of penicillin, the forerunner of the most widely used class of antibiotics (i.e. β-lactams), natural compounds and their derivatives represented a major source of antibacterial therapeutic products...

Disciplines :

Biochemistry, biophysics & molecular biology

Author, co-author :

Rosales-Hurtado, Miyanou

Faure, Fanny

Sannio, Filomena

Verdirosa, Federica

Feller, Georges ; Université de Liège - ULiège > Département des sciences de la vie > Macromolécules biologiques

Carretero, Elodie

Vo-Hoang, Yen

Licznar Fajardo, Patricia

Peyrottes, Suzanne

Docquier, Jean-Denis

Gavara, Laurent

Language :

English

Title :

Synthesis of β-lactam-zidovudine pronucleosides as potential selective narrow-spectrum antibacterial agents

Publication date :

2024

Journal title :

Organic and Biomolecular Chemistry

ISSN :

1477-0520

eISSN :

1477-0539

Publisher :

Royal Society of Chemistry (RSC)

Peer reviewed :

Peer Reviewed verified by ORBi

Additional URL :

http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2024/OB/D4OB01396D

Available on ORBi :

since 21 November 2024

Statistics

Number of views

23 (1 by ULiège)

Number of downloads

0 (0 by ULiège)

More statistics

Scopus citations^®

Scopus citations^®
without self-citations

OpenCitations

OpenAlex citations

Bibliography

Sakai T. Morimoto Y. Pathogens 2022 11 1147
Hutchings M. I. Truman A. W. Wilkinson B. Curr. Opin. Microbiol. 2019 51 72
Tackling drug-resistant infections globally: final report and recommendations/the Review on Antimicrobial Resistance chaired by Jim O’Neill. Wellcome Collection. https://wellcomecollection.org/works/thvwsuba (accessed 2024-11-12)
Lima L. M. Silva B. N. M. da Barbosa G. Barreiro E. J. Eur. J. Med. Chem. 2020 208 112829
King D. T. Sobhanifar S. Strynadka N. C. J. O. Protein Sci. 2016 25 787
Bahr G. González L. J. Vila A. J. Chem. Rev. 2021 121 7957
Naas T. Oueslati S. Bonnin R. A. Dabos M. L. Zavala A. Dortet L. Retailleau P. Iorga B. I. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2017 32 917
Henderson J. Ciesielczuk H. Nelson S. M. Wilks M. Cummins M. N. J. Hosp. Infect. 2020 104 12
Patangia D. V. Ryan C. A. Dempsey E. Ross R. P. Stanton C. MicrobiologyOpen 2022 11 e1260
Despotovic M. De Nies L. Busi S. B. Wilmes P. R. Curr. Opin. Microbiol. 2023 73 102291
Cole M. S. Hegde P. V. Aldrich C. C. ACS Infect. Dis. 2022 8 1992
Christenson J. G. Chan K. K. Cleeland R. Dix-Holzknecht B. Farrish H. H. Patel I. H. Specian A. Antimicrob. Agents Chemother. 1990 34 1895
Domalaon R. Idowu T. Zhanel G. G. Schweizer F. Clin. Microbiol. Rev. 2018 31 e00077
Van Haren M. J. Tehrani K. H. M. E. Kotsogianni I. Wade N. Brüchle N. C. Mashayekhi V. Martin N. I. Chem. - Eur. J. 2021 27 3806
Jackson A. C. Zaengle-Barone J. M. Puccio E. A. Franz K. J. ACS Infect. Dis. 2020 6 1264
Miller M. J. Zhao G. Vakulenko S. Franzblau S. Möllmann U. Org. Biomol. Chem. 2006 4 4178
Rosales-Hurtado M. Sannio F. Lari L. Verdirosa F. Feller G. Carretero E. Vo-Hoang Y. Licznar-Fajardo P. Docquier J.-D. Gavara L. ACS Infect. Dis. 2023 9 1546
Kojo H. Mine Y. Nishida M. Goto S. Kuwahara S. Microbiol. Immunol. 1988 32 119
Thomson J. M. Lamont I. L. Front. Microbiol. 2019 10 952
Elwell L. P. Ferone R. Freeman G. A. Fyfe J. A. Hill J. A. Ray P. H. Richards C. A. Singer S. C. Knick V. B. Rideout J. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1987 31 274
Gharrah M. M. El-Mahdy A. M. Barwa R. F. Interdiscip. Perspect. Infect. Dis. 2017 2017 e7279830
Staub I. Sieber S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13400
Narisada M. S. Pure Appl. Chem. 1987 59 459
Das S. Ihssen J. Wick L. Spitz U. Shabat D. Chem. - Eur. J. 2020 26 3647
Gavriel A. G. Sambrook M. R. Russell A. T. Hayes W. Polym. Chem. 2022 13 3188
Hosseyni S. Jarrahpour A. Org. Biomol. Chem. 2018 16 6840
Kang H.-Y. Pae A.-N. Koh H.-Y. Chang M.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1991 12 75
Decuyper L. Deketelaere S. Vanparys L. Jukič M. Sosič I. Sauvage E. Amoroso A. M. Verlaine O. Joris B. Gobec S. D′hooghe M. Chem. - Eur. J. 2018 24 15254
Decuyper L. Magdalenić K. Verstraete M. Jukič M. Sosič I. Sauvage E. Amoroso A. M. Verlaine O. Joris B. Gobec S. D′hooghe M. Chem. - Eur. J. 2019 25 16128
Biffis A. Centomo P. Del Zotto A. Zecca M. Chem. Rev. 2018 118 2249
Qiu M. Fu X. Fu P. Huang J. Org. Biomol. Chem. 2022 20 1339
Joyeau R. Kobaiter R. Sadet J. Wakselman M. Tetrahedron Lett. 1989 30 337
Jiang B. Tian H. Huang Z.-G. Xu M. Org. Lett. 2008 10 2737
Kozawa Y. Mori M. Tetrahedron Lett. 2002 43 111
Kozawa Y. Mori M. J. Org. Chem. 2003 68 3064
Augustine J. K. Boodappa C. Venkatachaliah S. Mariappan A. Tetrahedron Lett. 2014 55 3503
Goulaouic C. Adams D. R. Chiaroni A. Riche C. Grierson D. S. J. Org. Chem. 1993 58 3030
Hammer K. Hatlelid J. Grøtli M. Arukwe J. Klaveness J. Rise F. Undheim K. Rosendahl C. N. Haugg M. Trabesinger-Rüf N. Weinhold E. G. Acta Chem. Scand. 1996 50 609
Beasley S. Nguyen K. Fazio M. Spitale R. C. Tetrahedron Lett. 2018 59 3912
Surry D. S. Buchwald S. L. Chem. Sci. 2010 2 27
Wang Y. Feng J. Li E.-Q. Jia Z. Loh T.-P. Org. Biomol. Chem. 2023 22 37
Lundgren R. J. Stradiotto M. Chem. - Eur. J. 2012 18 9758
Birkholz M.-N. Freixa Z. van Leeuwen P. W. N. M. Chem. Soc. Rev. 2009 38 1099
Tian J. Wang G. Qi Z.-H. Ma J. L. ACS Omega 2020 5 21385
Gavara L. Sevaille L. De Luca F. Mercuri P. Bebrone C. Feller G. Legru A. Cerboni G. Tanfoni S. Baud D. Cutolo G. Bestgen B. Chelini G. Verdirosa F. Sannio F. Pozzi C. Benvenuti M. Kwapien K. Fischer M. Becker K. Frère J.-M. Mangani S. Gresh N. Berthomieu D. Galleni M. Docquier J.-D. Hernandez J.-F. Eur. J. Med. Chem. 2020 208 112720
Evans L. E. Krishna A. Ma Y. Webb T. E. Marshall D. C. Tooke C. L. Spencer J. Clarke T. B. Armstrong A. Edwards A. M. J. Med. Chem. 2019 62 4411
Miroux B. Walker J. E. J. Mol. Biol. 1996 260 289
Wang W.-J. Wang Q. Zhang Y. Lu R. Zhang Y.-L. Yang K.-W. Lei J.-E. He Y. Biochim. Biophys. Acta 2017 1861 2031 https://dx.doi.org/10.1016/j.bbagen.2017.04.011
Wang D. Chen J. Yang L. Mou Y. Yang Y. PLoS One 2014 9 e111491
Ali A. Kumar R. Iquebal M. A. Jaiswal S. Kumar D. Khan A. U. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2019 21 17821
Shimamura T. Ibuka A. Fushinobu S. Wakagi T. Ishiguro M. Ishii Y. Matsuzawa H. J. Biol. Chem. 2002 277 46601
Alsenani T. A. Viviani S. L. Kumar V. Taracila M. A. Bethel C. R. Barnes M. D. Papp-Wallace K. M. Shields R. K. Nguyen M. H. Clancy C. J. Bonomo R. A. van den Akker F. Antimicrob. Agents Chemother. 2022 66 e02414
Jacob F. Joris B. Dideberg O. Dusart J. Ghuysen J.-M. Frére J.-M. Protein Eng., Des. Sel. 1990 4 79
Rhazi N. Galleni M. Page M. Frère J.-M. Biochem. J. 1999 341 409
Page M. G. P. Clin. Microbiol. Infect. 2008 14 63
Marshall S. Hujer A. M. Rojas L. J. Papp-Wallace K. M. Humphries R. M. Spellberg B. Hujer K. M. Marshall E. K. Rudin S. D. Perez F. Wilson B. M. Wasserman R. B. Chikowski L. Paterson D. L. Vila A. J. van Duin D. Kreiswirth B. N. Chambers H. F. Fowler V. G. Jacobs M. R. Pulse M. E. Weiss W. J. Bonomo R. A. Antimicrob. Agents Chemother. 2017 61 e02243
Yuan Q. He L. Ke H. Antimicrob. Agents Chemother. 2012 56 5157
Lohans C. T. Brem J. Schofield C. J. Antimicrob. Agents Chemother. 2017 61 e01224
González-Bello C. Rodríguez D. Pernas M. Rodríguez Á. Colchón E. J. Med. Chem. 2020 63 1859
Boyd S. Livermore D. Hooper D. Hope W. Antimicrob. Agents Chemother. 2020 64 e00397