Nouvelle voie de synthèse par catalyse de dérivés fonctionnalisés du stilbène.

La famille des phytoalexines est formée de molécules constituant une réponse de certains végétaux à différentes agressions comme par exemple, une attaque fongique, l’exposition au rayonnement ultraviolet ou à l’ozone. Parmi les membres de cette famille, on trouve notamment le resvératrol, le picéatannol, les combretastatines et encore bien d’autres composés dont la structure est basée sur un motif stilbénique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacochimiques d’un grand intérêt dans de nombreux domaines comme ceux des antioxydants, des antibactériens, des antiviraux et également dans la lutte contre le cancer et le diabète. La synthèse chimique est la voie la plus économique pour produire en masse ces substances. Parmi les nombreuses méthodes de synthèse mises au point, nous avons évalué la réaction de couplage décarbonylatif de Heck entre un ester d’énol et un dérivé du styrène. Cette voie catalytique se base sur l’utilisation de réactifs bon marché et conduit à la formation d’acétone et de monoxyde de carbone comme uniques sous-produits. Ce couplage décarbonylatif ainsi que la synthèse préalable d’un ester d’énol ont été étudiés afin d’être optimisés.