Doctoral thesis (Dissertations and theses)
Etude phytochimique et biologique de trois plantes du genre Zanthoxylum
Tanoh, Amenan Evelyne
2021
 

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Keywords :
Côte d'Ivoire; Zanthoxylum leprieurii; Zanthoxylum mezoneurispinosum; Zanthoxylum psammophilum
Abstract :
[fr] Le genre Zanthoxylum (Rutaceae) regroupe des plantes connues pour leurs utilisations en médecine traditionnelle à travers le monde. En Côte d’Ivoire, neuf espèces ont été identifiées (Zanthoxylum atchoum, Z. leprieurii, Z. macrophilum, Z. mezoneurispinosum, Z. parvifoliolum, Z. psammophilum, Z. rusbescens, Z. gelletii et Z. zantoxyloides). Le genre Zanthoxylum comprend des plantes possédant plusieurs propriétés biologiques intéressantes (antioxydant, anti-inflammatoire, anticancéreuse, antifongique, antibactérienne, antitumoral et antimicrobienne etc.). La présente recherche porte sur trois espèces de Zanthoxylum recensées en Côte d’Ivoire : Z. leprieurii, Z. psammphilum et Z. mezoneurispinosum. Elle a pour but de valoriser ces plantes à travers leurs métabolites secondaires volatils et non volatils. La première espèce Z. leprieurii est beaucoup utilisée en médecine traditionnelle compte tenu de ses nombreuses propriétés biologiques. Cependant, à ce jour, pour les deux dernières espèces endémiques à la Côte d’Ivoire aucune utilisation traditionnelle n’est connue. L’insuffisance de connaissance surtout sur Z. psammophilum et Z. mezoneurispinosum, a conduit à la réalisation d’une étude phytochimique pour la détermination d’activités biologiques des constituants de divers organes (les feuilles, les écorces du tronc, les racines et les fruits) de ces plantes. Les analyses de la composition chimique des huiles essentielles et les propriétés biologiques des différents organes ont été réalisées. À partir d’une hydrodistillation avec un appareil de type Clevenger, les huiles essentielles ont été extraites et ensuite analysées par une chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (CPG/SM). Pour l’espèce Z. leprieurii, une étude de l’effet de la saison sur la composition chimique des divers organes des huiles essentielles a été réalisée. L’analyse statistique des résultats obtenus a permis de distinguer trois classes. La première classe représentant la composition des HE des fruits est caractérisée par les monoterpènes dominés par le β-myrcène et le citronellol. La deuxième classe est celle de la composition chimique des HE des écorces avec une abondance en tridécan-2-one. La troisième classe est celle de la composition chimique des HE des feuilles dominées par le tridécan-2-one, le (E)-β-caryophyllène et le dendrolasin. Chez Z. psammophilum, les composés chimiques identifiés dans l’HE des écorces sont essentiellement caractérisés par les composés non-terpéniques et dominés par le tridécan-2-one. Cependant, les huiles essentielles des feuilles et des racines sont caractérisées par les méthylcétones et les sesquiterpènes respectivement. Les caractéristiques principales des huiles essentielles isolées de Z. mezoneurispinosum sont les monoterpènes dominés par l’α-pinène dans les parties aériennes, tandis que la partie souterraine est caractérisée par les sesquiterpènes dominées par le γ-élémène et le cyclosativène. Les huiles essentielles extraites des trois plantes ont des activités biologiques satisfaisantes. Ce sont les activités antioxydantes, anti-inflammatoires, insecticides et anti plasmodiales. De plus l’étude phytochimique des feuilles de Z. mezoneurispinosum réalisée par chromatographie sur colonne, chromatographie liquide à haute pression (CLHP) et par la résonance magnétique nucléaire (RMN) a permis d’isoler au total huit composés. Ils sont constitués de quatre alcaloïdes (1-hydroxy-3,4-diméthoxy-N-méthylacridone, chélérythrine, skimmianine et xanthoxoline), un triterpène (lupéol), un dérivé de l’acide cinnamique (méthyl 4-coumarate), un derivé de l’acide carboxylique (acide (E)-4-isobutylamino-4-but-enoïque) et un flavonoïde (4’-méthoxy-5,7-dihydroxyflavone ou acacétine). Les différents résultats indiquent que ces plantes peuvent être utiles à l’homme. En effet, une meilleure connaissance de la composition chimique des différentes huiles essentielles, de leurs activités biologiques et les composés isolés des feuilles de Z. mezoneurispinosum, peut favoriser une plus grande utilisation dans la parfumerie, l’alimentation, la cosmétique, la médecine, etc
[en] The genus Zanthoxylum (Rutaceae) includes plants known for their uses in traditional medicine around the world. In Côte d'Ivoire, nine species have been identified (Zanthoxylum atchoum, Z. leprieurii, Z. macrophilum, Z. mezoneurispinosum, Z. parvifoliolum, Z. psammophilum, Z. rusbescens, Z. gelletii and Z. zantoxyloides). Zanthoxylum geniuscontains several plant exhibitingbiological properties (antioxidant, anti-inflammatory, anticancer, antifungal, antitumor and antimicrobial etc.). The present research focuses on three species of Zanthoxylum harvested in Côte d'Ivoire: Z. leprieurii, Z. psammphilum and Z. mezoneurispinosum. Its goal is to valorize these plants through their volatile and non-volatile secondary metabolites. The first species Z. leprieurii is extensively used in traditional medicine because of its numerous biological properties. However, to date, no traditional use is known for the last two species endemic to Côte d'Ivoire. The lack of knowledge, especially on Z. psammophilum and Z. mezoneurispinosum, led to the realization of a phytochemical study for the determination and confirmation of biological activities of the constituents of various organs (leaves, trunk bark, roots and fruits) of these plants. The analyses of the chemical composition of essential oils and the biological properties of the various organs were realized. From a hydrodistillation with a Clevenger-type apparatus, the essential oils are extracted and analyzed by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS). For the Z. leprieurii species, a study of the effect of the season on the chemical composition of the various organs of the essential oils was carried out. The statistical analysis of the results obtained made it possible to group the chemical compositions into three classes. The first class is characterized by constituents from fruits dominated by β-myrcene and citronellol. The second class was composed by compounds extracted from bark with an abundance of tridecan-2-one. The last class includes tridecan-2-one, (E) β-caryophyllene and dendrolasin which are derived from essential oils extracted from the leaves. In Z. psammophilum, the chemical compounds extracted from the essential oil of the bark are mainly characterized by methylketones and dominated by tridecan-2-one. However, essential oils from the leaves and roots are represented by methylketone and sesquiterpenes respectively. The main characteristics of essential oils isolated from Z. mezoneurispinosum are monoterpenes (α-pinene) in the aerial parts, while the underground part has an abundance of sesquiterpenes (γ-elemene and cyclosativene). The essential oils extracted from the three plants have satisfactory biological activities. These are antioxidant, anti-inflammatory, insecticidal and anti-plasmodial activities. In addition, the phytochemical study of the leaves of Z. mezoneurispinosum carried out by column chromatography, high pressure liquid chromatography (HPLC) and nuclear magnetic resonance (NMR) allowed the isolation of a total of eight compounds. They consist of four alkaloids (1-hydroxy-3,4-diméthoxy-N-méthylacridone, chelerythrin, skimmianine and xanthoxoline), one triterpene (lupeol), a cinnamic acid derivative (methyl 4-coumarate), a carboxylic acid derivative ((E)-4-isobutylamino-4-butenoic acid) and a flavonoid (4'-methoxy-5,7-dihydroxyflavone or acacetine). The different results indicate that these plants can be useful to human. Indeed, a better knowledge of the chemical composition of the different essential oils, their biological activities and their isolated compounds, can promote greater use in perfumery, food, cosmetics, medicine, etc
Research center :
Chimie des Molécules Naturelles, Gembloux Agro-Bio Tech
Laboratoire de constitution et Réaction de la Matière
Disciplines :
Chemistry
Author, co-author :
Tanoh, Amenan Evelyne ;  Université de Liège - ULiège > Terra
Language :
French
Title :
Etude phytochimique et biologique de trois plantes du genre Zanthoxylum
Defense date :
08 March 2021
Number of pages :
Amenan Evelyne TANOH
Institution :
ULiège - Université de Liège
Degree :
Doctorat en Chimie Organique et Substances Naturelles
Promotor :
Fauconnier, Marie-Laure  ;  Université de Liège - ULiège > Département GxABT
Tonzibo, Zanahi Félix
Name of the research project :
Valorisation des plantes médicinales de Côte d'Ivoire
Available on ORBi :
since 26 February 2021

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