[en] We report bond formation induced by an ultrashort UV pulse. The photochemical process is described by quantum dynamics as coherent electronic and nuclear motions during the ultrashort pulse induced ring closure of norbornadiene to quadricyclane. Norbornadiene consists of two ethylene moieties connected by a rigid (CH2)3 bridge. Upon photoexcitation, two new sigma bonds are formed, resulting in the closure of a four-atom ring. As a medium-sized polyatomic molecule, norbornadiene exhibits a high density of strongly coupled electronic states from about 6 eV above the ground state. We report on inducing the formation of the new bonds using a short femtosecond UV pulse to pump a non-equilibrium electronic density in the open form that evolves towards the closed ring form. As the coherent electronic-nuclear coupled dynamics unfold, the excited states change character through non-adiabatic interactions and become valence states for the two new C–C bonds of quadricyclane. Our three-dimensional fully quantum dynamical grid simulations during the first 200 fs show that short UV pulses of different polarization initiate markedly different initial non-equilibrium electronic densities that follow different dynamical paths to the S0/S1 conical intersection. They lead to different initial relative yields of quadricyclane, thereby opening the way to controlling bond-making with attopulses.
Research center :
MolSys - Molecular Systems - ULiège
Disciplines :
Chemistry
Author, co-author :
Valentini, Alessio
van den Wildenberg, Stéphan ; Université de Liège - ULiège > Département de chimie (sciences) > Laboratoire de chimie physique théorique
Remacle, Françoise ; Université de Liège - ULiège > Département de chimie (sciences) > Laboratoire de chimie physique théorique
Language :
English
Title :
Selective bond formation triggered by short optical pulses: quantum dynamics of a four-center ring closure
E. Goulielmakis M. Schultze M. Hofstetter V. S. Yakovlev J. Gagnon M. Uiberacker A. L. Aquila E. M. Gullikson D. T. Attwood R. Kienberger F. Krausz U. Kleineberg Science 2008 320 1614 1617
M. Nisoli S. De Silvestri O. Svelto R. Szipöcs K. Ferencz C. Spielmann S. Sartania F. Krausz Opt. Lett. 1997 22 522 524
C. G. Durfee S. Backus H. C. Kapteyn M. M. Murnane Opt. Lett. 1999 24 697 699
V. Wanie, M. Galli, E. P. Månsson, M. C. Castrovilli, F. Légaré, F. Frassetto, L. Poletto, M. Nisoli and F. Calegari, Conference on Lasers and Electro-Optics, San Jose, California, 2018
F. Remacle R. D. Levine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 6793 6798
F. Calegari G. Sansone S. Stagira C. Vozzi M. Nisoli J. Phys. B: At., Mol. Opt. Phys. 2016 49 062001
P. M. Kraus B. Mignolet D. Baykusheva A. Rupenyan L. Horný E. F. Penka G. Grassi O. I. Tolstikhin J. Schneider F. Jensen L. B. Madsen A. D. Bandrauk F. Remacle H. J. Wörner Science 2015 350 790 795
M. Nisoli P. Decleva F. Calegari A. Palacios F. Martín Chem. Rev. 2017 117 10760 10825
Attosecond molecular dynamics, ed., M. J. J. Vrakking, and, F. Lepine, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2019
M. F. Kling C. Siedschlag A. J. Verhoef J. I. Khan M. Schultze T. Uphues Y. Ni M. Uiberacker M. Drescher F. Krausz M. J. J. Vrakking Science 2006 312 246 248
W. Li A. A. Jaron-Becker C. W. Hogle V. Sharma X. Zhou A. Becker H. C. Kapteyn M. M. Murnane Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20219 20222
F. Calegari D. Ayuso A. Trabattoni L. Belshaw S. De Camillis S. Anumula F. Frassetto L. Poletto A. Palacios P. Decleva J. B. Greenwood F. Martín M. Nisoli Science 2014 346 336 339
C. Neidel J. Klei C. H. Yang A. Rouzée M. J. J. Vrakking K. Klünder M. Miranda C. L. Arnold T. Fordell A. L'Huillier M. Gisselbrecht P. Johnsson M. P. Dinh E. Suraud P. G. Reinhard V. Despré M. A. L. Marques F. Lépine Phys. Rev. Lett. 2013 111 033001
W. K. Peters D. E. Couch B. Mignolet X. Shi Q. L. Nguyen R. C. Fortenberry H. B. Schlegel F. Remacle H. C. Kapteyn M. M. Murnane W. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2017 114 E11072 E11081 10.1073/pnas.1712566114
A. Nikodem R. D. Levine F. Remacle Phys. Rev. A 2017 95 053404
S. van den Wildenberg B. Mignolet R. D. Levine F. Remacle J. Chem. Phys. 2019 151 134310
S. A. Jayantha, K. G. Komarova, S. v. d. Wildenberg, F. Remacle and R. D. Levine, in Attosecond Molecular Dynamics, ed., M. J. J. Vrakking, and, F. Lepine, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2018, vol. 13, pp. 308-347
R. B. Woodward and R. Hoffmann, The conservation of orbital symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1971
Excited States of Organic Molecules, ed., M. Klessinger, and, J. Michl, VCH Publisher, New York, 1995
P. Vogel and K. H. Houk, Organic Chemistry: Theory, Reactivity and Mechanisms in Modern Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2019
F. Bernardi M. Olivucci M. A. Robb Chem. Soc. Rev. 1996 25 321 328
Computational Photochemistry, ed., M. Olivucci, Elsevier, Amsterdam, 2005
Conical Intersections: Theory, Computations, Experiments, ed., W. Domcke, D. R. Yarkony, and, H. Köppel, World Scientific, Singapore, 2011
S. De Feyter E. W. G. Diau A. H. Zewail Femtochemistry 2001 97 112
E. W. G. Diau S. De Feyter A. H. Zewail Chem. Phys. Lett. 1999 304 134 144
B. A. Horn J. L. Herek A. H. Zewail J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8755 8756
S. Pedersen J. L. Herek A. H. Zewail Science 1994 266 1359
A. H. Zewail, Femtochemistry: Ultrafast Dynamics of the Chemical Bond, World Scientifc, Singapore, 1994
W. Fuß S. Lochbrunner A. M. Müller T. Schikarski W. E. Schmid S. A. Trushin Chem. Phys. 1998 232 161 174
W. Fuß W. E. Schmid S. A. Trushin J. Chem. Phys. 2000 112 8347 8362
W. Fuß K. K. Pushpa W. E. Schmid S. A. Trushin Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 60 66
F. Rudakov P. M. Weber J. Chem. Phys. 2012 136 134303
G. A. Worth, M. J. Bearpark and M. A. Robb, in Theoretical and Computational Chemistry, ed., M. Olivucci, Elsevier, 2005, vol. 16, pp. 171-190
M. Boggio-Pasqua M. Ravaglia M. J. Bearpark M. Garavelli M. A. Robb J. Phys. Chem. A 2003 107 11139 11152
I. Polyak L. Hutton R. Crespo-Otero M. Barbatti P. J. Knowles J. Chem. Theory Comput. 2019 15 3929 3940
M. Assmann H. Köppel S. Matsika J. Phys. Chem. A 2015 119 866 875
M. Ben-Nun T. J. Martínez J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6299 6300
T. Mori W. J. Glover M. S. Schuurman T. J. Martinez J. Phys. Chem. A 2012 116 2808 2818
T. J. A. Wolf D. M. Sanchez J. Yang R. M. Parrish J. P. F. Nunes M. Centurion R. Coffee J. P. Cryan M. Gühr K. Hegazy A. Kirrander R. K. Li J. Ruddock X. Shen T. Vecchione S. P. Weathersby P. M. Weber K. Wilkin H. Yong Q. Zheng X. J. Wang M. P. Minitti T. J. Martínez Nat. Chem. 2019 11 504 509
M. Saab L. J. Doriol B. Lasorne S. Guérin F. Gatti Chem. Phys. 2014 442 93 102
T. Bredtmann J. Manz J. Chem. Sci. 2012 124 121 129
A. Hofmann R. de Vivie-Riedle J. Chem. Phys. 2000 112 5054 5059
A. Hofmann R. de Vivie-Riedle Chem. Phys. Lett. 2001 346 299 304
J. B. Schönborn J. Sielk B. Hartke J. Phys. Chem. A 2010 114 4036 4044
R. D. Bach I. L. Schilke H. B. Schlegel J. Org. Chem. 1996 61 4845 4847
I. Antol J. Comput. Chem. 2013 34 1439 1445
K. G. Komarova F. Remacle R. D. Levine Mol. Phys. 2018 116 2524 2532
J. Orrego-Hernández A. Dreos K. Moth-Poulsen Acc. Chem. Res. 2020 53 1478 1487 10.1021/acs.accounts.1020c00235
I. F. Galván M. Vacher A. Alavi C. Angeli F. Aquilante J. Autschbach J. J. Bao S. I. Bokarev N. A. Bogdanov R. K. Carlson L. F. Chibotaru J. Creutzberg N. Dattani M. G. Delcey S. S. Dong A. Dreuw L. Freitag L. M. Frutos L. Gagliardi F. Gendron A. Giussani L. González G. Grell M. Guo C. E. Hoyer M. Johansson S. Keller S. Knecht G. Kovačević E. Källman G. Li Manni M. Lundberg Y. Ma S. Mai J. P. Malhado P. Å. Malmqvist P. Marquetand S. A. Mewes J. Norell M. Olivucci M. Oppel Q. M. Phung K. Pierloot F. Plasser M. Reiher A. M. Sand I. Schapiro P. Sharma C. J. Stein L. K. Sørensen D. G. Truhlar M. Ugandi L. Ungur A. Valentini S. Vancoillie V. Veryazov O. Weser T. A. Wesołowski P.-O. Widmark S. Wouters A. Zech J. P. Zobel R. Lindh J. Chem. Theory Comput. 2019 15 5925 5964
B. O. Roos M. Merchan R. McDiarmid X. Xing J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5927 5936
X. Xing A. Gedanken A.-H. Sheybani R. McDiarmid J. Phys. Chem. 1994 98 8302 8309
O. Ghafur A. Rouzee A. Gijsbertsen W. K. Siu S. Stolte M. J. J. Vrakking Nat. Phys. 2009 5 289 293
P. M. Kraus O. I. Tolstikhin D. Baykusheva A. Rupenyan J. Schneider C. Z. Bisgaard T. Morishita F. Jensen L. B. Madsen H. J. Wörner Nat. Commun. 2015 6 7039
H. Stapelfeldt T. Seideman Rev. Mod. Phys. 2003 75 543 557
K. G. Komarova S. van den Wildenberg F. Remacle R. D. Levine J. Phys. B: At., Mol. Opt. Phys. 2020 53 134001 10.1088/1361-6455/ab84c7
F. Remacle R. Kienberger F. Krausz R. D. Levine Chem. Phys. 2007 338 342 347
F. Remacle M. Nest R. D. Levine Phys. Rev. Lett. 2007 99 183902
D. Haase J. Manz J. C. Tremblay J. Phys. Chem. A 2020 124 3329 3334
P. v. d. Hoff S. Thallmair M. Kowalewski R. Siemering R. d. Vivie-Riedle Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 14460 14485
S. A. Rice and M. Zhao, Optimal Control of Molecular Dynamics, Wiley & Sons, New York, 2000
M. Shapiro and P. Brumer, Quantum control and molecular processes, Wiley-VCH, Weinheim, 2012
B. Y. Chang S. Shin I. R. Sola J. Phys. Chem. Lett. 2015 6 1724 1728
T. Bredtmann H. Kono J. Manz K. Nakamura C. Stemmle ChemPhysChem 2013 14 1397 1404
T. Bredtmann J. Manz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12652 12654
L. Seidner G. Stock W. Domcke J. Chem. Phys. 1995 103 3998 4011
W. Mengxi C. Shaohao C. Seth J. S. Kenneth B. G. Mette J. Phys. B: At., Mol. Opt. Phys. 2016 49 062003
F. Remacle R. D. Levine J. Phys. Chem. 1991 95 7124 7127
R. Weinkauf P. Schanen A. Metsala E. W. Schlag M. Buergle H. Kessler J. Phys. Chem. 1996 100 18567 18585
R. Weinkauf E. W. Schlag T. J. Martinez R. D. Levine J. Phys. Chem. A 1997 101 7702 7710
F. Remacle R. D. Levine E. W. Schlag R. Weinkauf J. Phys. Chem. A 1999 103 10149 10158
