Synthèse et biosynthèse d'alcaloïdes défensifs de coccinelles

Dans le cadre de ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse et à la biosynthèse de substances défensives d’insectes et, plus particulièrement, aux alcaloïdes de coccinelles.
Afin de mieux cerner l’évolution des mécanismes de défense chimique de ces insectes, nous avons alors entrepris l’étude de la biosynthèse de deux composés isolés des coccinelles du genre Adalia : l’adaline et l’adalinine.
Dans un premier temps, nous nous sommes proposé de déterminer la relation biogénétique existant entre ces deux molécules. Pour cela, nous avons synthétisé de l’adaline spécifiquement marquée au niveau de la chaîne pentyle par onze atomes de deutérium.
Nous avons ensuite incorporé le produit marqué à des coccinelles du genre Adalia. L’analyse des gouttelettes d’hémolymphe par GC-MS a mis en évidence la présence d’adaline et d’adalinine marquées, suggérant donc une filiation entre ces deux molécules.