[fr] Le but de cette manipulation est de réaliser une oléfination de Wittig. C’est une réaction entre
un aldéhyde ou une cétone avec un ylure de phosphonium afin d’obtenir une oléfine. Ici, la
molécule cible est le 4-vinylbenzoïque.
Pour cela, on commence par synthétiser de l’acide 4-(bromométhyl)benzoïque par bromation
radicalaire en position benzylique à partir de l’acide p-toluique avec du peroxyde de benzoyle
et du N-bromosuccinimide (NBS).
Ensuite, on ajoute, à l’acide obtenu, de la triphénylphosphine afin de former un sel de
phosphonium.
Pour finir, le sel de phosphonium réagit avec le NaOH pour faire un ylure de phosphonium qui
réagit ensuite avec le formaldéhyde pour réaliser l’oléfination de Wittig et obtenir l’oléfine
finale.
Research Center/Unit :
GIGA Cardiovascular Sciences - Molecular Biomimetic and Protein Engineering Laboratory - ULiège
Disciplines :
Chemistry
Publishing director :
Trod, Ignacio ; Université de Liège - ULiège > Faculté des Sciences > Bac. sc. chim.
Language :
French
Title :
Préparation d’une oléfine par réaction entre un ylure de phosphore et un aldéhyde
Alternative titles :
[en] Preparation of an olefin by reaction between a phosphorus ylide and an aldehyde
Original title :
[fr] Préparation d’une oléfine par réaction entre un ylure de phosphore et un aldéhyde
