[en] The preparation of galactofuranosyl-containing disaccharidic parts of natural glycoconjugates was performed according to a chemo-enzymatic synthesis. Our goals were firstly to develop an alternative approach to standard chemical strategies by limiting the number of reaction and purification steps, and secondly to evaluate the scope of the Araf51 biocatalyst to transfer a galactofuranosyl moiety to a set of pyranosidic acceptors differing from each other by the series, the anomeric configuration as well as the conformation. The study of binding mode of the resulting disaccharides was also performed by molecular modeling and showed significant differences between (1-->2)- and (1-->6)-linked disaccharides.
R. Mody S. H. A. Joshi W. Chaney J. Pharmacol. Toxicol. Methods 1995 33 1 10
E. Gorelik U. Galili A. Raz Cancer Metastasis Rev. 2001 20 245 277
P. Peltier R. Euzen R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières Carbohydr. Res. 2008 343 1897 1923
M. R. Richards T. L. Lowary ChemBioChem 2009 10 1920 1938
H. A. Taha M. R. Richards T. L. Lowary Chem. Rev. 2013 113 1851 1876
J. B. Houseknecht T. L. Lowary C. M. Hadad J. Phys. Chem. A 2002 107 372 378
P. Nassau S. Martin R. Brown A. Weston D. Monsey M. McNeil K. Duncan J. Bacteriol. 1996 178 1047 1052
R. Köplin J. R. Brisson C. Whitfield J. Biol. Chem. 1997 272 4121 4128
F. Pan M. Jackson Y. Ma M. McNeil J. Bacteriol. 2001 183 3991 3998
S. M. Beverley K. L. Owens M. Showalter C. L. Griffith T. L. Doering V. C. Jones M. R. McNeil Eukaryot. Cell 2005 4 1147 1154
M. J. McConville S. W. Homans J. E. Thomas-Oates A. Dell A. Bacic J. Biol. Chem. 1990 265 7385 7394
R. M. de Lederkremer W. Colli Glycobiology 1995 5 547 552
F. A. Shaikh S. G. Withers Biochem. Cell Biol. 2008 86 169 177
M. L. Sinnott Chem. Rev. 1990 90 1171 1202
K. N. Jayaprakash J. Lu B. Fraser-Reid Angew. Chem., Int. Ed. 2005 117 6044 6048
B. Fraser-Reid J. Lu K. N. Jayaprakash J. C. López Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2449 2463
A. Hölemann B. L. Stocker P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2006 71 8071 8088
Y. Ito and S. Hanashima, in Experimental Glycoscience, ed., N. Taniguchi, A. Suzuki, Y. Ito, H. Narimatsu, T. Kawasaki, and, S. Hase, Springer, Japan, 2008, pp. 210-216
P. Bojarova V. Kren Trends Biotechnol. 2009 27 199 209
R. W. Gantt P. Peltier-Pain J. S. Thorson Nat. Prod. Rep. 2011 28 1811 1853
M. Joe Y. Bai R. C. Nacario T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9885 9901
M. McGeachy Y. Chen C. Tato A. Laurence B. Joyce-Shaikh W. Blumenschein T. McClanahan J. O'Shea D. Cua Nat. Immunol. 2009 10 314 324
C. A. G. M. Weijers M. C. R. Franssen G. M. Visser Biotechnol. Adv. 2008 26 436 456
I. Chlubnova L. Legentil R. Dureau A. Pennec M. Almendros R. Daniellou C. Nugier-Chauvin V. Ferrières Carbohydr. Res. 2012 356 44 61
C. Rémond R. Plantier-Royon N. Aubry M. J. O'Donohue Carbohydr. Res. 2005 340 637 644
M. G. Szczepina R. B. Zheng G. C. Completo T. L. Lowary B. M. Pinto ChemBioChem 2009 10 2052 2059
N. L. Rose G. C. Completo S.-J. Lin M. R. McNeil M. M. Palcic T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6721 6729
N. L. Rose G. C. Completo S.-J. Lin M. McNeil M. M. Palcic T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6721 6729
N. L. Rose R. B. Zheng J. Pearcey R. Zhou G. C. Completo T. L. Lowary Carbohydr. Res. 2008 343 2130 2139
C. D. Brown M. S. Rusek L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6552 6555
C. Zhang B. R. Griffith Q. Fu C. Albermann X. Fu I.-K. Lee L. Li J. S. Thorson Science 2006 313 1291 1294
R. W. Gantt P. Peltier-Pain W. J. Cournoyer J. S. Thorson Nat. Chem. Biol. 2011 7 685 691
I. Chlubnova D. Filipp V. Spiwok H. Dvorakova R. Daniellou C. Nugier-Chauvin B. Kralova V. Ferrières Org. Biomol. Chem. 2010 8 2092 2102
J. E. Germond M. Delley N. D'Amico S. J. F. Vincent Eur. J. Biochem. 2001 5149 5156
G. Stevenson B. Neal D. Liu M. Hobbs N. H. Packer M. Batley J. W. Redmond L. Lindquist P. Reeves J. Bacteriol. 1994 176 4144 4156
E. Vinogradov E. E. Egbosimba M. B. Perry J. S. Lam C. W. Forsberg Eur. J. Biochem. 2001 3566 3576
M. McNeil M. Daffe P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1990 265 18200 18206
M. Daffe P. J. Brennan M. McNeil J. Biol. Chem. 1990 265 6734 6743
G. S. Besra K. H. Khoo M. R. McNeil A. Dell H. R. Morris P. J. Brennan Biochemistry 1995 34 4257 4266
D. Kaur T. L. Lowary V. D. Vissa D. C. Crick P. J. Brennan Microbiology 2002 148 3049 3057
M. Linnerborg A. Weintraub G. Widmalm Eur. J. Biochem. 1999 460 466
A. Molinaro V. Piscopo R. Lanzetta M. Parrilli Carbohydr. Res. 2002 340 1707 1713
A. Prieto J. A. Leal A. Poveda J. Jimenéz-Barbero B. Gómez-Miranda J. Domenech O. Ahrazem M. Bernabé Carbohydr. Res. 1997 304 281 291
J. P. Latgé H. Kobayashi J. P. Debeaupuis M. Diaquin J. Sarfati J. M. Wieruszeski E. Parra J. P. Bouchara B. Fournet Infect. Immun. 1994 62 5424 5433
R. M. de Lederkremer C. Lima M. I. Ramirez M. A. Ferguson S. W. Homans J. Thomas-Oates J. Biol. Chem. 1991 23670 23675
S. B. Levery M. S. Toledo E. Suzuki M. E. K. Salyan S.-i. Hakomori A. H. Straus H. K. Takahashi Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996 222 639 645
E. Taylor N. Smith J. Turkenburg S. D'Souza H. Gilbert G. Davies Biochem. J. 2006 395 31 37
B. Hess C. Kutzner D. v. d. Spoel E. Lindahl J. Chem. Theory Comput. 2008 4 435 447
E. J. Taylor N. L. Smith J. P. Turkenburg S. D'Souza H. J. Gilbert G. J. Davies Biochem. J. 2006 395 31 37
V. Hornak R. Abel A. Okur B. Strockbine A. Roitberg C. Simmerling Proteins 2006 65 712 725
K. N. Kirschner A. B. Yongye S. M. Tschampel J. González- Outeiriño C. R. Daniels B. L. Foley R. J. Woods J. Comput. Chem. 2008 29 622 655
J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
