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Abstract :
[fr] Les chrysomèles sont des insectes phytophages brillamment colores qui, avec plus de 32000 espèces, représentent une des familles (Chrysomelidae) les plus importantes de 1'ordre des coléoptères. Etant aposématiques, ils sont facilement repérables par des prédateurs potentiels et ont, au cours de 1'evolution, développé des mécanismes de défense chimique élaborés.
La découverte de glycosides triterpéniques basés sur le squelette oléanane (comme par exemple le ligatoside B) dans les secrétions défensives de plusieurs espèces de Doryphorina (Platyphora, Desmogramma et Leptinotarsa) a soulevé le problème de leur origine biogénétique.
En effet, il est bien connu que les insectes ne possèdent pas la squalène synthase, une enzyme indispensable à la formation des stéroïdes et des triterpènes pentacycliques. Des lors, une biosynthèse de novo de ce type de dériveé par les chrysomèles est peu probable. Par ailleurs, l’analyse de la plante hôte des chrysomèles a montre que la séquestration des glycosides au départ de cette plante est également exclue. Une troisième possibilité serait que 1'insecte utilise un précurseur provenant de son alimentation pour fabriquer ses substances défensives. Un tel précurseur pourrait être la la b-amyrine identifiée chez différentes plantes hôtes des chrysomèles ou 1'acide oléanolique dont la structure de base se retrouve au niveau des triterpènes défensifs.
Enfin l’analyse des plantes hôtes a montré que celles-ci contiennent a la fois de la b-amyrine et de l’a-amyrine dans un rapport 1,76/1. Cependant, aucun glycoside triterpénique basé sur le squelette ursane n'a été isolé jusqu'à présent chez les chrysomèles, ce qui suggère un mécanisme de transport sélectif en faveur de la b-amyrine .
Dans le cadre de ce travail, nous présenterons les synthèses d'a-amyrine, de b-amyrine et d'acide oléanolique trideutériés, ainsi que les résultats d'incorporation des deux premiers précurseurs chez Platyphora kollari.
