Synthèse d'analogues de tétraponérines, alcaloïdes défensifs des fourmis du genre Tetraponera

Les fourmis du genre Tetraponera appartiennent a la sous-famille des Pseudomyrmecinae et sont exceptionnelles par leur comportement défensif particulier. En effet, en cas d'attaque, ces fourmis disposent leur abdomen latéralement et badigeonnent la cuticule de 1'adversaire au moyen de leur aiguillon en forme de tire-ligne. L'injection en chromatographie gazeuse capillaire de cette sécrétion a montre qu'elle était constituée de huit dérivés, les tétraponérines T-1 à T-8. Ces molécules se rattachent a des squelettes tricycliques originaux et possèdent des propriétés neurotoxiques et insecticides.
Dans le cadre d'une étude structure-activité de ces alcaloïdes, nous nous sommes intéressés à la synthèse d'analogues basés sur un squelette décahydro-dipyrido[l,2-a : 1’,2'-c]pyrimidine. Ce travail s'inspire d'une synthèse des tétraponérines T-1, T-2, T-5 et T-6 basée sur la réaction « one pot» entre deux molécules de 1-pyrroline et du malonate de diéthyle pour former un lactame tricyclique.
Les différentes conditions réactionnelles utilisées pour synthétiser la molécule à partir de 1-pipéridéine et de malonate de diéthyle, ainsi que la nature et la détermination de structure des produits obtenus dans chaque cas seront discutées.