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Abstract :
[fr] Les chrysomèles sont des insectes brillamment colores, formant des agrégats denses sur leur plante-hôte et sont considérées comme de véritables fléaux pour les cultures. La présence de glandes défensives a été mise en évidence chez les larves et chez les adultes de nombreuses espèces de cette famille.
La récente découverte de glycosides triterpéniques dérivés de la b-amyrine (comme par exemple le ligatoside A) dans la sécrétion défensive de plusieurs espèces appartenant a la sous tribu Doryphorina est tout a fait inattendue et soulève le problème de leur origine biogénétique.
Une biosynthèse de novo de ce type de dérivé par les chrysomèles est en effet peu probable étant donne que les insectes ne disposent pas des enzymes nécessaires a la fabrication des stéroïdes et des triterpènes. La séquestration des produits tels quels au départ de la plante-hôte est également peu probable. En effet, la composition chimique de la sécrétion défensive de ces chrysomèles est indépendante des plantes-hôte et celles-ci ne contiennent pas de tels dérivés. Une troisième possibilité serait la modification par les chrysomèles d'un précurseur commun a ces différents triterpènes et présent dans leur alimentation. Un tel précurseur pourrait être la b-amyrine, identifiée chez différentes plantes-hôte des chrysomèles, ou 1'acide oléanolique dont le squelette se retrouve au niveau des triterpènes défensifs.
Dans le cadre de ce travail, nous présenterons les synthèses de la b-amyrine et de 1'acide oléanolique marqués au deutérium et les premiers résultats d'incorporation de ces précurseurs chez Platyphora kollari.
Par ailleurs, nous présenterons également la synthèse de 1'a-amyrine tri-deuteriée. Ce triterpène a en effet été mis en évidence dans les plantes-hôtes des chrysomèles alors qu'aucun composé défensif basé sur le squelette ursane n'a été isolé jusqu'a présent de ces insectes. Il serait donc intéressant d'observer si le précurseur deuterié est incorporé ou non par Platyphora kollari.
