Contribution à la synthèse de la [2H11]-adaline

Lorsqu’elles sont attaquées, les coccinelles exsudent de petites gouttelettes d’hémolymphe de l’orifice tibiofémoral de leurs pattes.
Chez les coccinelles du genre Adalia, cette sécrétion contient deux alcaloïdes : l’adaline et l’adalinine.
Bien que les squelettes de ces deux molécules soient fort différents, une relation biosynthétique entre l’adaline et l’adalinine a été avancée.
Afin de vérifier cette hypothèse, nous nous sommes proposés de synthétiser de l’adaline dont la chaîne pentyle est perdeutériée.
Avant de greffer la chaîne pentyle perdeutériée, il convenait de mettre au point les différentes étapes de cette synthèse et en particulier celle de l’addition de la chaîne alkyle.
Nous avons donc synthétisé la 2,7-cyclooctadiénone d’après la méthode décrite dans la littérature.
L’étape de greffage de la chaîne alkyle a d’abord été effectuée au moyen de bromure de pentyle non marqué. Si, au cours des quatre essais effectués, nous avons obtenu trois fois le bon produit, au dernier essai (à quelques jours de la fin des manipulations), nous avons isolé la 7-pentyl-2-cycloocténone.
Par manque de temps, nous n’avons effectué qu’un seul essai avec le bromure de pentyle perdeutérié, essai qui n’a pas été concluant.
Parallèlement à cette tentative d’alkylation, nous avons également tenté de mettre au point la réaction d’amination. Les résultats obtenus jusqu’à présent ne nous permettent pas encore de tirer de conclusions quant au fonctionnement de cette étape.